故事描述愛情長跑多年，從相識到初戀、初吻的安娜(蕾貝卡霍爾 飾演)和威爾(丹史蒂文斯 飾演)，在安娜30歲的生日聚會上，威爾正打算同她求婚時，被醉醺醺的朋友打斷、奉勸安娜趕緊找另一個男人嫁，以免未來的日子必須耗在她將來的丈夫威爾身上？兩人決定開始實驗，通過與別人的曖昧性關係，來確定彼此的愛情是否合適婚姻。